兰桂坊是香港闻名的酒吧夜店集中地，有人寻找一夜缱绻、有人追求真挚爱情，兰桂坊常客Steven（沈志明饰）遇上空姐Jennifer（连诗雅饰），二人发生一夜情。但他们感觉这次真的恋爱了，可惜因为误会令Jennifer心灰意冷下决定绝迹兰桂坊。事隔八个月，Steven重遇日思夜想的Jennifer，更希望能够与她发展，可惜Jennifer竟已成为大老板Leslie的女朋友。朋友以过来人身份劝Steven要像其好友Sean Ma一样，相信自己的感觉，Sean更为荡女Cat付出。Steven决定鼓起勇气去向Jennifer表白自己的心意，可惜一切却为时已晚，Jennifer刚答应了Leslie的求婚。Steven毅然决定接受公司的调动，到外国总公司任职，好友们为他举行Farewell Party，Jennifer再次出现。讲述了一群香港年轻人在夜场聚会、恋爱、分手的故事。影片充满了浓烈的性与暴力元素，引发了不少争议和讨论。该电影大获成功，成为了一部香港电影的经典之作，也因此催生了续集。